Quando você pensa sobre Filme de Adam Sandler em 1999 Paizão, o romance provavelmente não é a primeira coisa que vem à mente. No entanto, ele possui um significado muito especial para o ator. Não foi apenas um de seus maiores papéis cômicos até agora, mas também foi onde ele conheceu sua esposa Jackie. Na época, Jackie era uma atriz aspirante a conseguir sua grande chance em Hollywood. No filme, ela interpreta uma garçonete que recebe o pedido de Adam em um bar de esportes, mas claramente uma faísca da vida real aconteceu fora da tela.
A dupla começou a namorar logo após o lançamento do filme e é inseparável desde então. Os dois acabaram se casando em 2003 e, desde então, deram as boas-vindas a duas filhas, Sunny, 11 e Sadie, 14 anos. Enquanto o relacionamento começou na tela, eles continuaram trabalhando juntos em vários projetos como Murder Mystery, Basta ir com ele, Adultos, e 50 Primeiras datas.
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